Se usi Exchange non hai alcun limite, dato che Outlook risulta solo un client dell'agenda master (residente sul server) e i telefoni... pure.
Configuri i telefoni in modo che sincronizzino tutti con lo stesso account e non hai problemi. Il giochino sta nel fatto che in Activesync puoi configurare la sincronizzazione di elementi da PC _oppure_ da Exchange, e in questo secondo caso (che è il più logico) la connessione serve solo come proxy per accedere ai dati... quindi è indifferente che sia il classico cavetto USB, WiFi oppure GPRS/EDGE/3G.
(è troppo semplice. Ho capito male la domanda? :scratch) )
Nota a posteriori. Anche con il solo Outlook non dovresti avere problemi a sincronizzare più dispositivi, dato che ad Outlook non interessa quanti ne hai (in un periodo di prova io ero arrivato a cinque... :asd) ): l'elemento di accesso è l'account, e ActiveSync (o WMDC) si occupano solo di gestire la partnership account-device, non importa quanti device tu colleghi.
Chiaramente se disponi di un server Exchange debitamente raggiungibile in rete pubblica avrai la sincronizzazione bidirezionale OTA nel modo più semplice (e ovunque si trovino i vari device).
